Referenzen
Farben und Farbstoffe
Als Farbstoff werden chemische Verbindungen bezeichnet, die die Eigenschaft haben, andere Materialien zu färben. Nach DIN 55934 sind Farbstoffe solche Farbmittel, die in ihrem Anwendungsmedium löslich sind. Farbstoffe werden vorwiegend zum Färben von Textilien, Papier, Leder, Kunststoffen und Lacken verwendet.
Unlösliche Farbmittel heißen Pigmente, der Anteil dieser Farbmittel ist in der Kunststoff- und Lackeinfärbung bedeutend größer als der der Farbstoffe. Es gibt funktionelle Farbstoffe für eine Reihe spezieller Einsatzbereiche (CDs, DVDs, Biomarker, LC-Displays). Lebensmittelfarbstoffe dienen zum Färben von Lebensmitteln. Sie unterliegen besonderen Qualitätsanforderungen und gelten als Lebensmittelzusatzstoffe.
Einteilung
• Naturfarbstoffe
o Farbstoffe, die von Tieren produziert werden, zum Beispiel Purpur aus der Purpurschnecke und Karmin aus der Cochenille-Schildlaus.
o Farbstoffe, die von Pflanzen produziert werden, zum Beispiel Indigo, Chlorophyll, Crocetin aus Krokussen (Safran) oder Carotin aus der Karotte
• Synthetische Farbstoffe
o Organische Farbstoffe: anfangs wegen des aus Steinkohlenteer gewonnen Anilins auch Teerfarbstoffe genannt; die größte Gruppe sind die Azofarbstoffe.
Als Standardwerk der Farbstoffchemie gilt der Colour Index. Darin sind alle Farbstoffe nach Anwendung und nach ihrer Formel systematisch erfasst. Zusätzlich sind rekursiv Handelsprodukte dieser Colour-Index-Kennzeichnung zugeordnet und Eigenschaften für den Anwender und Herstellungshinweise erfasst.
Wirkungsweise
Licht ist für den Menschen im Bereich 380 bis 790 nm sichtbar. Dieser Wellenlängenbereich wird als Lichtspektrum bezeichnet. Weißes Licht setzt sich aus Lichtstrahlen verschiedener Wellenlängen zusammen und kann durch ein Prisma in Teilfarben zerlegt werden.
Trifft weißes Licht auf einen Körper, wird der Lichtstrahl reflektiert oder auch absorbiert. Enthält die reflektierte Strahlung vorwiegend langwellige Anteile (bis 790 nm), so ist der Farbeindruck Rot, bei vorwiegend kurzwelligem Licht (ab 380 nm) erscheint das Licht Violett.
Farbstoffe absorbieren einen begrenzten Teil des sichtbaren weißen Lichtes und reflektieren den nicht absorbierten Teil des weißen Lichtes. Die Komplementärfarbe des wahrgenommen Lichtes wird vom Farbstoff absorbiert. Die Farbabsorption basiert auf vielen konjugierten Doppelbindungen und aromatischen Grundkörpern. Bei der Absorption werden die konjugierten Elektronen im Doppelbindungssystem auf einen höheren Energiezustand gehoben und das Farbstoffmolekül gibt die Energie durch Strahlung in einer anderen Wellenlänge (bzw. über Wärmeabstrahlung) wieder ab.
Durch die Änderung funktioneller Gruppen am Aromaten (Nitro-, Sulfonsäure-,Dimethylamino-, Hydroxygruppen) kann der Absorptionsbereich eines Farbstoffes beeinflusst werden.
Für das Erkennen von Farben wird die Netzhaut, der Sehnerv und ein bestimmter Teil der Gehirnrinde (V4) benötigt. Fällt ein Teil der Gehirnregion V4 (durch einen Schlaganfall oder eine Krankheit) aus, sehen die Betroffenen nur noch Grautöne (Achromatopsie). Das Farbempfinden für einzelne Wellenlängen ist individuell leicht unterschiedlich ausgeprägt und hängt auch von der Beleuchtung und Blickwinkel ab. Die Commission Internationale de l'Éclairage (CIE-Normvalenzsystem) hat mit vielen Testpersonen spektrale Empfindlichkeiten für Wellenlängen abgeleitet.
Die Farbeigenschaften von Farbstoffen sind begründet
• im Molekülaufbau,
• durch Molekül- und Atomschwingungen,
• in der Konzentration des Farbstoffs im oder am Substrat und
• im Bindungszustand am jeweiligen Medium, die Art und Weise der Bindung wird
dabei von einem gekoppelten Substrat (wie Textil, Papier, Kunststoff, Lack). Die
Bindung an einen Festkörper oder die Verteilung in Lösung können den Farbton
ändern.
Die spektrale Verteilung des zurückgeworfenen Lichtes entspricht dem eingestrahlten Licht ohne die Absorptionen des Farbstoff. Wird der Farbreiz der abgestrahlten Strahlung empfangen spricht man von der Körperfarbe. Der von der Lichtquelle kommende Farbreiz ist die Lichtfarbe.
Bei der Absorption von elektromagnetischer Strahlung wird das Energieniveau von Elektronen in Molekülen oder Atomen angehoben. Näherungsweise wird der Abstand zwischen Elektronen und den Atomkernen vergrößert. Die nötige Energie wird der einfallenden elektromagnetischen Strahlung, dem Licht, entnommen.
Da diese Vorgänge unter Quantenbedingungen ablaufen, ist diese Absorption nicht kontinuierlich, sondern erfolgt nur in bestimmten Sprüngen, die dem energetischen Unterschied zwischen den Elektronen vor und nach der Absorption entsprechen. Dieser Energieunterschied ist umgekehrt proportional zu der absorbierten Wellenlänge des einfallenden Lichts und bestimmt somit die Farbe, in der der Farbstoff erscheint.
Chemisch-physikalische Grundlagen
Die Eigenschaft einer Verbindung ein „Farbstoff“ zu sein ist in der chemischen Struktur des Materials begründet. Moleküle mit σ-Bindungen absorbieren elektromagnetische Energie im Röntgen- und UV-Bereich. Moleküle mit Elektronen in π-Bindungen (ungesättigte Bindungen) werden bereits bei geringerer Energie von elektromagnetischen Wellen (oder Photonen) angeregt. Solche Wechselwirkungen (Elektronensprünge) im langwelligen UV und besonders im sichtbaren Teil des Lichtes lösen den Farbreiz aus. Bei ausreichenden physikalisch-chemischen Eigenschaften und Echtheiten werden solche Substanzen als Farbstoff genutzt.
Geeignete Molekülstrukturen heißen Chromophore, nach der Farbstofftheorie von Otto Nikolaus Witt. Die Schwingungseigenschaften der Chromophore werden von Auxochrome (Elektronendonatoren) und Antiauxochrome (Elektronenakzeptoren) durch Polarisierung des Moleküls verändert. So ergibt sich eine Verschiebung der vorhandenen delokalisierten oder π-Elektronen.
Bei mehreren konjugiert ungesättigten Bindungen im Molekül lassen sich die π-Elektronen „verschmieren“, delokalisieren und der Energieabstand vom angeregten zum Grundzustand verringert sich, die Absorption und die Emission verschieben sich zu längeren Wellenlängen. Der Absorptionsbereich wird umso langwelliger, je mehr solcher ungesättigten Bindungen konjugiert sind. Eine weitere Anhebung kann mit funktionellen Gruppen erreicht werden, diese fungieren als Elektronenakzeptoren oder Elektronendonatoren und erhöhen die Mesomerie im Molekül. Die Wirkung beruht auf einer Elektronenverschiebung zur funktionellen Gruppe hin oder von dieser weg.
Durch die Absorption des ungesättigten Kohlenstoffes, wird ein −I-Effekt angeregt, der sich auf das gesamte Molekül auswirkt und dadurch eine Verschiebung der Molekülstruktur bewirkt wird.
Einteilung von Textilfarbstoffen
Klassifikation von Farbstoffen
Farbstoffe werden nach ihrer chemischen Struktur oder nach ihrem Anwendungsbereich klassifiziert. Ein neu entwickelter, verbesserter Farbstoff muss bestimmte Voraussetzungen erfüllen, um für einen wirtschaftlichen Verwendungszweck geeignet zu sein. Wichtige Voraussetzungen für Textilfarbstoffe sind beispielsweise Lichtechtheit (kein Ausbleichen der Farbe unter Lichteinfluss), Waschechtheit (Farbstoff darf sich bem Waschen nicht von der Faser lösen), Chlorbleichechtheit, Bügelechtheit. Durch standardisierte Tests können die Eigenschaften der Farbstoffe verglichen werden. In ca. 70 DIN-Normen (54000-54077) sind die Prüfverfahren festgelegt.
Jeder Farbstoffe besitzt einen vom Hersteller vergebenen Handelsnamen und seinen CI-(Colour Index-)Namen. Aus dem Handelsnamen und den nachfolgenden Buchstaben lassen sich Farbton (für einen rotstichigen Farbton z. B. R), Waschechtheit (W), Hitzbeständigkeit (A-D), Färbetemperatur (z. B. M = 40 °C, H = Hot = 80 °C) ermitteln. Aus dem CI-Index erkennt der Färber, um welche Farbstoffklasse, welche Substanz, welche Farbe es sich handelt. Im CI sind mehr als 10.000 Farbstoffe enthalten – mehr als 50 % davon sind Azofarbstoffe.
Färbetechnische Verfahren
Die Farbstoffmoleküle als Träger der modischen oder gewünschten Farbnuance bestimmen die coloristischen Eigenschaften, durch Einbau von entsprechenden chemischen Gruppen lassen sich die Grundkörper, in gewissen Grenzen, dem Erfordernis der Fasern anpassen, die dem Gewebe eigen sind.
Säurefarbstoffe
Anionische Farbstoffe, also Säurefarbstoffe, ziehen aus wässrigem Medium direkt auf die Faser auf. Ihre Natur nach sind sie für Polyamidfasern und Wolle geeignet, auf denen sie mit der Aminogruppe koppeln. Unterteilt werden die Farbstoffe dabei nach ihrem Migrationsvermögen (also der Kraft, Ungleichheiten = Unegalitäten auszugleichen), und ihren Nassechtheiten. Die Nassechtheit wird bestimmt, indem ein aus gebräuchlichen Fasern hergestelltes Multifaserband unter definierten Bedingungen gewaschen wird oder in Kontakt mit Wasser oder mit Schweiß gebracht wird. Das Echtheitsmaß ist der Grad der Anschmutzung der Fasern.
Wichtige Vertreter der Säurefarbstoffe sind Naphtholgelb S, Patentblau. Säurefarbstoffe gehören auch heute noch zur wirtschaftlich bedeutendsten Farbstoffgruppe. Mit den Beizenfarbstoffen wurden im Jahr 1999 allein für Westeuropa Säurefarbstoffe im Wert von 227 Mio. € verkauft.
Beizenfarbstoffe
Bei den Beizenfarbstoffen werden die zu färbenden Fasern zunächst mit Chrom(III)-, Eisen(III)- oder Aluminiumsalzen behandelt. Durch anschließendes Behandeln mit Wasserdampf bilden sich auf der Faser Metallhydroxide. Diese Hydroxide reagieren dann mit dem (sauren) Farbstoff zu einer fixierbaren Komplexverbindung. Aufgrund der Schwermetallbelastung der Fasern bzw. der Abwässer werden derartige Färbungen heute praktisch nicht mehr durchgeführt. Ein wichtiger Farbstoff dieser Gruppe ist Alizarin.
Dispersionsfarbstoffe
Diese wasserunlöslichen Farbstoffe werden vorzugsweise zum Färben von Polyester-, Triacetat- und 2 ½-Acetatfasern geeignet. Es sind quasi Pigmente, die auf Grund der geringen Teilchengröße und den Zusatz von Netzmitteln in Wasser nicht gelöst sondern leicht dispergierbar sind. Prinzipiell ist ihr Einsatz zum Färben von synthetischen Fasern, die keine freien -NH2- oder -OH-Gruppen besitzen, notwendig. Auf Polyester lassen sich äußerst wasch- und lichtechte Färbungen erzielen. Durch Temperatur oder Färbehilfsmittel wird die Faser „aufgeweicht“, sodass die Dispersionsfarbstoffe in das Faserinnere migrieren und im Molekülgitter bei der üblichen Nutztemperatur wieder gefangen sind. Auch Polyamid und Polyacrylnitril lassen sich färben, die erreichten Echtheiten sind teilweise schlechter als mit vergleichbaren basischen oder sauren Farbstoffen.
Zu den Dispersionsfarbstoffe gehören viele Azofarbstoffe. Dispersionsfarbstoffe sind eine sehr wichtige Farbstoffgruppe mit einem Verkaufswert von 98 Mio. € im Jahr 1999 für Westeuropa.
Entwicklungs- oder Kupplungsfarbstoffe
Entwicklungsfarbstoffe werden in zwei Schritten auf die Faser aufgebracht. Zuerst wird die so genannte Grundierung aufgebracht, eine wasserunlösliche Kupplungskomponente (z. B. Naphthol AS, 2-Hydroxynaphthalein-3-carbonsäureanilid) mit Affinität zur Cellulose. Im zweiten Schritt lässt man diese mit einem wasserlöslichen Diazoniumsalz reagieren, wodurch der eigentliche Farbstoff auf der Faser entsteht.
Wichtige Entwicklungsfarbstoffe sind Anilinschwarz und Naphtholrot, die aber ihre Bedeutung verloren haben.
Kationische (oder basische) Farbstoffe
Kationische Farbstoffe sind eine Farbstoffgruppe, die fast ausschließlich auf Polyacrylnitril-Fasern eingesetzt wird und lebhafte und hoch lichtechte Färbungen erzeugt. Basische Farbstoffe koppeln an die sauren Gruppierungen der Faser. Färbungen sind auch möglich auf anionisch modifiziertem Polyester, das als Effektfaden in einer stückgefärbten Webware zur Erzielung von Bicolorfärbungen eingesetzt wird. Gleiches gilt für anionisch modifiziertes Polyamid, das vielfach für stückgefärbte Teppiche verwendet wird. Wichtig sind sie für Differential Dyeing, wo als zweite Komponente Säurefarbstoff bindende Polyamidtypen genutzt werden. Der Farbstoffumsatz der kationischen Farbstoffe betrug in Westeuropa im Jahr 1999 etwa 68 Mio. €.
Küpenfarbstoffe
Küpenfarbstoffe sind wasserunlösliche Farbstoffe, die durch Reduktion (Verküpung) in alkalischer Lösung zum Färben in ihre lösliche Dihydro- bzw. Leukoform gebracht werden. Das Anion zeigt eine ausreichende Affinität zur Baumwoll- oder Viskosefaser, so dass der Küpenfarbstoff aufziehen kann. Hier wird er durch anschließende Oxidation wieder in den unlöslichen Zustand überführt. Es kann entweder durch Luftsauerstoff oder Behandlung durch Oxidationsmittel erfolgen. Der Farbstoff wird so quasi molekular an der Faser fixiert, dieses „Ausfällen in der Faser“ bewirkt die hohe Wasch- und Lichtechtheit.
Die wohl bekanntesten Küpenfarbstoffe sind Indigo, Purpur und die indigoiden Farbstoffe. Zur gleichen Gruppe gehören die Indanthren-Farbstoffe. Der Farbstoffumsatz der Küpenfarbstoffe betrug in Westeuropa im Jahr 1999 etwa 87 Mio. € und 13 Mio. € für Indigo.
Metallkomplexfarbstoffe
Metallkomplexfarbstoffe, die teilweise zu den Säurefarbstoffen zählen, enthalten komplexartig gebundenes Chrom, Kobalt oder Kupfer als Zentralatom. Es gibt Metallkomplexfarbstoffe mit unterschiedlichen Anzahl an Säuregruppen (−SO3H). Entsprechend unterschiedlich sind die Stärke der Wechselwirkung mit dem Substrat. In der Regel handelt es sich um Azofarbstoffe, jedoch gehören auch Phthalocyanine dieser Gruppe an. Die heute verwendeten Farbstoffe sind ökologisch unbedenklich und erzeugen ein höheres Nassechtheitsniveau als metallfreie Säurefarbstoffe. Im Farbstoff ist nur noch ein äußerst geringer Rest an freiem Metall (vor allem Chrom) enthalten, der sich später auf der Faser nicht mehr nachweisen lässt.
Pigmentfarbstoffe
Pigmentfarbstoffe sind jene Farbstoffe, die durch Verlackung an der Sulfon- oder Carboxygruppe Pigmenteigenschaften gewonnen haben (Kondensationspigmente). In der Textilfärberei werden sie mittels Bindemittel, Verdickungsmittel und auch Weichmacher im Textildruck oder beim Färben auf die Textilfaser aufgebracht. Durch die Verlackung verbessern sich die Lichtechtheiten, aber Reib- und Lösemittelechtheiten sind geringer, da letztlich keine weitere chemische Kopplung an die Faser vorliegt. Weltweit werden mehr als 50 % der Textildrucke mit Pigmentfarbstoffen erstellt, Pigmentfärbungen sind dagegen selten bei hellen und eventuell bei mittleren Nuancen anzutreffen. Die Reibechtheiten reichen für dunkle Nuancen nicht. Die Färbung mit Pigmentfarbstoffen durch die mechanische Fixierung mit Bindemittel auf allen Faserarten geeignet und wird vor allem bei preiswerten Artikeln angewandt.
Reaktivfarbstoffe
Reaktivfarbstoffe stellen heute die größte Farbstoffgruppe zum Färben von Cellulose dar. Reaktivfarbstoffe bilden mit der Faser eine kovalente Bindung, wodurch sich nassechte Färbungen ergeben. Reaktivfärbungen übertreffen andere auch in der Farbbrillanz. Wolle/Polyamid können ebenfalls mit Reaktivfarbstoffen in tiefen Nuancen gefärbt werden.
Chemisch gesehen bestehen die Reaktivfarbstoffe aus zwei Teilen: einem chromophoren Teil (z. B. eine Azoverbindung) und daran angeschlossen eine reaktive Gruppe (bei bifunktionellen Reaktivfarbstoffen auch mehrere Reaktivgruppen). Die reaktive Gruppe kann beispielsweise durch Umsetzung mit Cyanursäurechlorid an die Farbstoffgruppe gekuppelt werden. Farbstoffe auf Basis von Cyanurchlorid enthalten zwei Chloratome, die während der Fixierung mit den Hydroxygruppen der Cellulose bzw. mit Aminogruppen von Wolle/Polyamid-Fasern substituiert werden können. Dies bewirkt eine kovalente Vernetzung der Fasern mit dem Farbstoff.
Bei Remazol-Farbstoffen handelt es sich bei der reaktiven Gruppe um eine Vinylsulfongruppe, die beim Färben aus in den Farbstoffen enthaltenen Sulfonylethyl-hydrogensulfaten gebildet werden[23], bei Levafix-Farbstoffen liegt die Gruppierung –SO2–NH–CH2–CH2–O–SO3H vor. Reaktivfarbstoffe waren im Jahr 1999 eine sehr wichtige Farbstoffgruppe mit einem Umsatz für Westeuropa von 211 Mio. € (ca. 25 % des Gesamtfarbstoffumsatzes).
Substantive Farbstoffe
Substantive Farbstoffe oder auch Direktfarbstoffe werden aus wässriger Lösung direkt auf die Faser aufgetragen. Sie sind besonders für die Anwendung auf Cellulose geeignet. In früheren Zeiten auch auf Polyamid gefärbt, findet heute wegen gestiegener Echtheitsanforderungen nur noch im Ausnahmefall statt. Diese Farbstoffe bilden hauptsächlich Nebenvalenzen (Wasserstoffbrückenbindungen und Van der Waals Bindungen), was deren geringe Echtheit begründet.
Wichtige Vertreter dieser Klasse sind Kongorot, Benzopurpurin.[9] Der Umsatz für Westeuropa betrug für diese Farbstoffgruppe im Jahr 1999 etwa 71 Mio. €.
Chemische Strukturen
Anthrachinonfarbstoffe
Anthrachinonfarbstoff oder Alizarinfarbstoffe zeichnen sich auf vielen Fasern durch große Wasch- und Lichtechtheit aus (Indanthrenfarbstoffe) und leiten sich alle vom Anthrachinon und dem Alizarin ab.
Azofarbstoffe
Zentraler Bestandteil der Azofarbstoffe ist die Azogruppe (R–N=N–R') die als chromophore Gruppe wirkt. Die Farbstoffsynthese erfolgt durch:
1. Diazotierung aromatischer Amine zu Diazoniumkationen
Als wichtige Vertreter der Hydroxynitrosofarbstoffe gelten Pigmentgrün B oder das Naphtholgrün B, die mit Fe(II) einen Komplex bilden2. Azokupplung des erhaltenen Diazoniumkations auf aromatische Phenole oder Amine (seltener β-Dicarbonylverbindungen).
Man kann die Farbstoffe nach der Anzahl der Azogruppen im Farbstoffmolekül weiter unterteilen in Mono-Azofarbstoffe, Di-Azofarbstoffe mit 2 Azogruppen und Poly-Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen. Azofarbstoffe sind meist empfindlich gegen Reduktionsmittel; sie werden an der Azobrücke wieder gespalten und entfärben sich. In fast allen Farbstoffgruppen sind Azofarbstoffe vertreten und bilden die zahlenmäßig größte Gruppe. Bekannte Vertreter der Azofarbstoffe sind u. a. das Kongorot und das Alizaringelb R, auch das weiter oben betrachtete Orange 2,4-Diaminoazobenzol zählt hierzu.
Dioxazinfarbstoffe
Dioxazinfarbstoffe enthalten mehrere Chromophore, die die Farbstärke bedingen. Die langwellige Verschiebung des Absorptionsmaximums ergibt ihren violetten Blauton.
Je nach Abwandlung des Grundgerüstes erfolgt ihr Einsatz als Pigment, oder mit koppelnden Gruppen als Direkt- oder Reaktivfarbstoff.
Indigofarbstoffe
Alle Indigofarbstoffe sind Küpenfarbstoffe, speziell Indigo selbst sowie indigoide Farbstoffe wie Purpur (Farbstoff).
Nitro- und Nitrosofarbstoffe
Bei diesen Farbstoffen ist der Elektronendonator entweder eine Hydroxy- (–OH) oder eine Aminogruppe (–NH2). Diese steht in einem aromatischen π-Elektronensystem mit einer Nitro- oder Nitrosogruppe in Konjugation.
Einer der Vertreter der Aminonitrofarbstoffe sind die Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) oder das Amidogelb B.
Als wichtige Vertreter der Hydroxynitrosofarbstoffe gelten Pigmentgrün B oder das Naphtholgrün B, die mit Fe(II) einen Komplex bilden.
Phthalocyaninfarbstoffe
Phthalocyaninfarbstoffe leiten sich von Phthalocyanin ab und finden vornehmlich in der Kunststoffverarbeitung als Pigmentfarbstoffe Verwendung. Als besondere Eigenschaften können Phthalocyaninfarbstoffe eine im allgemein vorhandene starke Säure-, Laugen- und Lichtbeständigkeit aufweisen.
Schwefelfarbstoffe
Schwefelfarbstoffe (Sulfinfarbstoffe) sind wasserunlösliche, schwefelhaltige Farbstoffe. Sie werden durch Schmelzen von Benzol-, Naphthalin- oder Anthrazenderivaten mit Schwefel gewonnen und sind von unbekannter Konstitution. Sie sind besonders geeignet zum Färben von Baumwolle. Der Farbstoff wird mit Natronlauge und Dithioniten oder Natriumsulfid in die wasserlösliche Form reduziert (Leuko-Verbindung) und nach Aufziehen auf die Faser durch Oxidation auf dieser unlöslich fixiert. Schwefelfarbstoffe sind besonders wasch- und lichtecht, die Farbtöne sind meist gedeckt.
Triphenylmethanfarbstoffe
Namensgebend ist der Grundbaustein Triphenylmethan. Mindestens zwei der aromatischen Ringe des Triphenylmethanfarbstoffs tragen elektronenliefernde Substituenten. Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder als Indikatoren Anwendung und sind im Allgemeinen wenig lichtecht. Vertreter hier sind Fuchsin, Kristallviolett, Phenolphthalein, Fluorescein, Eosin, Bromphenolblau.
Herstellung
Die Farbstoffproduktion umfasst mehrere Arbeitsgänge nach der synthetischen Darstellung des entsprechenden Produktes. Die Operationen beinhalten die Filtration, Trocknung, Mahlen und Einstellen.
In der Pigmentindustrie oder bei schlecht wasserlöslichen Farbstoffen hat das Mahlen großen Einfluss auf den Färbungsprozess (Farbton, Farbstärke). Für wasserlösliche Farbstoffe sollte die Teilchengröße zwischen 1–50 Mikrometer liegen. Durch das Einstellen kann der Farbton, die Farbstärke den Erfordernissen angepasst werden. Zur Messung von Farbton, Farbstärke und Korngrößen gibt es heutzutage sehr preisgünstige Messgeräte.
In den sechziger und siebziger Jahren des letzten Jahrhunderts nahm auch der Einsatz von konzentrierten Farbstofflösungen zu, dadurch wurde die Staubbelastung in Färbereien geringer.
Funktionelle Farbstoffe
Funktionelle Farbstoffe haben eine eher unkonventionelle Anwendung.
Konventionelle Farbstoffe dienen zum Färben von Textilien, Leder, Papier. Unkonventionelle Farbstoffe werden in anderen Einsatzbereichen verwendet.
Aus der Kenntnis der Farbabsorption von aromatischen bzw. mehrfach ungesättigten Verbindungen nach der Hückel-Regel kann man spezielle Farbstoffe herstellen, die entweder
• Licht bei einer bestimmten Wellenlänge absorbieren und das absorbierte Licht in
Wärme umwandeln (z. B. in DVDs, in der chemischen und biochemischen
Analytik))
• das Licht bei einer anderen Wellenlänge wieder emittieren (z. B.
phosphoreszierende Biomarker oder Tinten; zur Fluoreszenz bei Farbstofflasern;
zur Chemilumineszenz zum Brechen oder Neuknüpfung von chemischen
Bindungen (Biochemie); bei Sonnenkollektoren).
• die Polarisationsrichtung des Lichts verändern (z. B. zur Frequenzverdoppelung
oder als optische Schalter)
• elektrische Phänomene bewirken (z. B. bei Laserdruckern)
• die fotochemische Prozesse ermöglichen
Ökonomisch ist der Einsatz von funktionellen Farbstoffen für die Herstellung von
CDs, DVDs besonders wichtig.
Die Farbstoffmoleküle sind im Polycarbonat einer CD oder DVD enthalten. Durch den Laserstrahl des Brenners nehmen Farbstoffmoleküle Lichtenergie auf und setzen diese in Wärme um. Durch die Wärmeaufnahme schmilzt der Kunststoff, das Polycarbonat, an dieser Stelle. Die Oberfläche hat sich leicht verändert, die veränderte Oberflächenstruktur wird beim Leseprozess wahrgenommen.
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Unlösliche Farbmittel heißen Pigmente, der Anteil dieser Farbmittel ist in der Kunststoff- und Lackeinfärbung bedeutend größer als der der Farbstoffe. Es gibt funktionelle Farbstoffe für eine Reihe spezieller Einsatzbereiche (CDs, DVDs, Biomarker, LC-Displays). Lebensmittelfarbstoffe dienen zum Färben von Lebensmitteln. Sie unterliegen besonderen Qualitätsanforderungen und gelten als Lebensmittelzusatzstoffe.
Einteilung
• Naturfarbstoffe
o Farbstoffe, die von Tieren produziert werden, zum Beispiel Purpur aus der Purpurschnecke und Karmin aus der Cochenille-Schildlaus.
o Farbstoffe, die von Pflanzen produziert werden, zum Beispiel Indigo, Chlorophyll, Crocetin aus Krokussen (Safran) oder Carotin aus der Karotte
• Synthetische Farbstoffe
o Organische Farbstoffe: anfangs wegen des aus Steinkohlenteer gewonnen Anilins auch Teerfarbstoffe genannt; die größte Gruppe sind die Azofarbstoffe.
Als Standardwerk der Farbstoffchemie gilt der Colour Index. Darin sind alle Farbstoffe nach Anwendung und nach ihrer Formel systematisch erfasst. Zusätzlich sind rekursiv Handelsprodukte dieser Colour-Index-Kennzeichnung zugeordnet und Eigenschaften für den Anwender und Herstellungshinweise erfasst.
Wirkungsweise
Licht ist für den Menschen im Bereich 380 bis 790 nm sichtbar. Dieser Wellenlängenbereich wird als Lichtspektrum bezeichnet. Weißes Licht setzt sich aus Lichtstrahlen verschiedener Wellenlängen zusammen und kann durch ein Prisma in Teilfarben zerlegt werden.
Trifft weißes Licht auf einen Körper, wird der Lichtstrahl reflektiert oder auch absorbiert. Enthält die reflektierte Strahlung vorwiegend langwellige Anteile (bis 790 nm), so ist der Farbeindruck Rot, bei vorwiegend kurzwelligem Licht (ab 380 nm) erscheint das Licht Violett.
Farbstoffe absorbieren einen begrenzten Teil des sichtbaren weißen Lichtes und reflektieren den nicht absorbierten Teil des weißen Lichtes. Die Komplementärfarbe des wahrgenommen Lichtes wird vom Farbstoff absorbiert. Die Farbabsorption basiert auf vielen konjugierten Doppelbindungen und aromatischen Grundkörpern. Bei der Absorption werden die konjugierten Elektronen im Doppelbindungssystem auf einen höheren Energiezustand gehoben und das Farbstoffmolekül gibt die Energie durch Strahlung in einer anderen Wellenlänge (bzw. über Wärmeabstrahlung) wieder ab.
Durch die Änderung funktioneller Gruppen am Aromaten (Nitro-, Sulfonsäure-,Dimethylamino-, Hydroxygruppen) kann der Absorptionsbereich eines Farbstoffes beeinflusst werden.
Für das Erkennen von Farben wird die Netzhaut, der Sehnerv und ein bestimmter Teil der Gehirnrinde (V4) benötigt. Fällt ein Teil der Gehirnregion V4 (durch einen Schlaganfall oder eine Krankheit) aus, sehen die Betroffenen nur noch Grautöne (Achromatopsie). Das Farbempfinden für einzelne Wellenlängen ist individuell leicht unterschiedlich ausgeprägt und hängt auch von der Beleuchtung und Blickwinkel ab. Die Commission Internationale de l'Éclairage (CIE-Normvalenzsystem) hat mit vielen Testpersonen spektrale Empfindlichkeiten für Wellenlängen abgeleitet.
Die Farbeigenschaften von Farbstoffen sind begründet
• im Molekülaufbau,
• durch Molekül- und Atomschwingungen,
• in der Konzentration des Farbstoffs im oder am Substrat und
• im Bindungszustand am jeweiligen Medium, die Art und Weise der Bindung wird
dabei von einem gekoppelten Substrat (wie Textil, Papier, Kunststoff, Lack). Die
Bindung an einen Festkörper oder die Verteilung in Lösung können den Farbton
ändern.
Die spektrale Verteilung des zurückgeworfenen Lichtes entspricht dem eingestrahlten Licht ohne die Absorptionen des Farbstoff. Wird der Farbreiz der abgestrahlten Strahlung empfangen spricht man von der Körperfarbe. Der von der Lichtquelle kommende Farbreiz ist die Lichtfarbe.
Bei der Absorption von elektromagnetischer Strahlung wird das Energieniveau von Elektronen in Molekülen oder Atomen angehoben. Näherungsweise wird der Abstand zwischen Elektronen und den Atomkernen vergrößert. Die nötige Energie wird der einfallenden elektromagnetischen Strahlung, dem Licht, entnommen.
Da diese Vorgänge unter Quantenbedingungen ablaufen, ist diese Absorption nicht kontinuierlich, sondern erfolgt nur in bestimmten Sprüngen, die dem energetischen Unterschied zwischen den Elektronen vor und nach der Absorption entsprechen. Dieser Energieunterschied ist umgekehrt proportional zu der absorbierten Wellenlänge des einfallenden Lichts und bestimmt somit die Farbe, in der der Farbstoff erscheint.
Chemisch-physikalische Grundlagen
Die Eigenschaft einer Verbindung ein „Farbstoff“ zu sein ist in der chemischen Struktur des Materials begründet. Moleküle mit σ-Bindungen absorbieren elektromagnetische Energie im Röntgen- und UV-Bereich. Moleküle mit Elektronen in π-Bindungen (ungesättigte Bindungen) werden bereits bei geringerer Energie von elektromagnetischen Wellen (oder Photonen) angeregt. Solche Wechselwirkungen (Elektronensprünge) im langwelligen UV und besonders im sichtbaren Teil des Lichtes lösen den Farbreiz aus. Bei ausreichenden physikalisch-chemischen Eigenschaften und Echtheiten werden solche Substanzen als Farbstoff genutzt.
Geeignete Molekülstrukturen heißen Chromophore, nach der Farbstofftheorie von Otto Nikolaus Witt. Die Schwingungseigenschaften der Chromophore werden von Auxochrome (Elektronendonatoren) und Antiauxochrome (Elektronenakzeptoren) durch Polarisierung des Moleküls verändert. So ergibt sich eine Verschiebung der vorhandenen delokalisierten oder π-Elektronen.
Bei mehreren konjugiert ungesättigten Bindungen im Molekül lassen sich die π-Elektronen „verschmieren“, delokalisieren und der Energieabstand vom angeregten zum Grundzustand verringert sich, die Absorption und die Emission verschieben sich zu längeren Wellenlängen. Der Absorptionsbereich wird umso langwelliger, je mehr solcher ungesättigten Bindungen konjugiert sind. Eine weitere Anhebung kann mit funktionellen Gruppen erreicht werden, diese fungieren als Elektronenakzeptoren oder Elektronendonatoren und erhöhen die Mesomerie im Molekül. Die Wirkung beruht auf einer Elektronenverschiebung zur funktionellen Gruppe hin oder von dieser weg.
Durch die Absorption des ungesättigten Kohlenstoffes, wird ein −I-Effekt angeregt, der sich auf das gesamte Molekül auswirkt und dadurch eine Verschiebung der Molekülstruktur bewirkt wird.
Einteilung von Textilfarbstoffen
Klassifikation von Farbstoffen
Farbstoffe werden nach ihrer chemischen Struktur oder nach ihrem Anwendungsbereich klassifiziert. Ein neu entwickelter, verbesserter Farbstoff muss bestimmte Voraussetzungen erfüllen, um für einen wirtschaftlichen Verwendungszweck geeignet zu sein. Wichtige Voraussetzungen für Textilfarbstoffe sind beispielsweise Lichtechtheit (kein Ausbleichen der Farbe unter Lichteinfluss), Waschechtheit (Farbstoff darf sich bem Waschen nicht von der Faser lösen), Chlorbleichechtheit, Bügelechtheit. Durch standardisierte Tests können die Eigenschaften der Farbstoffe verglichen werden. In ca. 70 DIN-Normen (54000-54077) sind die Prüfverfahren festgelegt.
Jeder Farbstoffe besitzt einen vom Hersteller vergebenen Handelsnamen und seinen CI-(Colour Index-)Namen. Aus dem Handelsnamen und den nachfolgenden Buchstaben lassen sich Farbton (für einen rotstichigen Farbton z. B. R), Waschechtheit (W), Hitzbeständigkeit (A-D), Färbetemperatur (z. B. M = 40 °C, H = Hot = 80 °C) ermitteln. Aus dem CI-Index erkennt der Färber, um welche Farbstoffklasse, welche Substanz, welche Farbe es sich handelt. Im CI sind mehr als 10.000 Farbstoffe enthalten – mehr als 50 % davon sind Azofarbstoffe.
Färbetechnische Verfahren
Die Farbstoffmoleküle als Träger der modischen oder gewünschten Farbnuance bestimmen die coloristischen Eigenschaften, durch Einbau von entsprechenden chemischen Gruppen lassen sich die Grundkörper, in gewissen Grenzen, dem Erfordernis der Fasern anpassen, die dem Gewebe eigen sind.
Säurefarbstoffe
Anionische Farbstoffe, also Säurefarbstoffe, ziehen aus wässrigem Medium direkt auf die Faser auf. Ihre Natur nach sind sie für Polyamidfasern und Wolle geeignet, auf denen sie mit der Aminogruppe koppeln. Unterteilt werden die Farbstoffe dabei nach ihrem Migrationsvermögen (also der Kraft, Ungleichheiten = Unegalitäten auszugleichen), und ihren Nassechtheiten. Die Nassechtheit wird bestimmt, indem ein aus gebräuchlichen Fasern hergestelltes Multifaserband unter definierten Bedingungen gewaschen wird oder in Kontakt mit Wasser oder mit Schweiß gebracht wird. Das Echtheitsmaß ist der Grad der Anschmutzung der Fasern.
Wichtige Vertreter der Säurefarbstoffe sind Naphtholgelb S, Patentblau. Säurefarbstoffe gehören auch heute noch zur wirtschaftlich bedeutendsten Farbstoffgruppe. Mit den Beizenfarbstoffen wurden im Jahr 1999 allein für Westeuropa Säurefarbstoffe im Wert von 227 Mio. € verkauft.
Beizenfarbstoffe
Bei den Beizenfarbstoffen werden die zu färbenden Fasern zunächst mit Chrom(III)-, Eisen(III)- oder Aluminiumsalzen behandelt. Durch anschließendes Behandeln mit Wasserdampf bilden sich auf der Faser Metallhydroxide. Diese Hydroxide reagieren dann mit dem (sauren) Farbstoff zu einer fixierbaren Komplexverbindung. Aufgrund der Schwermetallbelastung der Fasern bzw. der Abwässer werden derartige Färbungen heute praktisch nicht mehr durchgeführt. Ein wichtiger Farbstoff dieser Gruppe ist Alizarin.
Dispersionsfarbstoffe
Diese wasserunlöslichen Farbstoffe werden vorzugsweise zum Färben von Polyester-, Triacetat- und 2 ½-Acetatfasern geeignet. Es sind quasi Pigmente, die auf Grund der geringen Teilchengröße und den Zusatz von Netzmitteln in Wasser nicht gelöst sondern leicht dispergierbar sind. Prinzipiell ist ihr Einsatz zum Färben von synthetischen Fasern, die keine freien -NH2- oder -OH-Gruppen besitzen, notwendig. Auf Polyester lassen sich äußerst wasch- und lichtechte Färbungen erzielen. Durch Temperatur oder Färbehilfsmittel wird die Faser „aufgeweicht“, sodass die Dispersionsfarbstoffe in das Faserinnere migrieren und im Molekülgitter bei der üblichen Nutztemperatur wieder gefangen sind. Auch Polyamid und Polyacrylnitril lassen sich färben, die erreichten Echtheiten sind teilweise schlechter als mit vergleichbaren basischen oder sauren Farbstoffen.
Zu den Dispersionsfarbstoffe gehören viele Azofarbstoffe. Dispersionsfarbstoffe sind eine sehr wichtige Farbstoffgruppe mit einem Verkaufswert von 98 Mio. € im Jahr 1999 für Westeuropa.
Entwicklungs- oder Kupplungsfarbstoffe
Entwicklungsfarbstoffe werden in zwei Schritten auf die Faser aufgebracht. Zuerst wird die so genannte Grundierung aufgebracht, eine wasserunlösliche Kupplungskomponente (z. B. Naphthol AS, 2-Hydroxynaphthalein-3-carbonsäureanilid) mit Affinität zur Cellulose. Im zweiten Schritt lässt man diese mit einem wasserlöslichen Diazoniumsalz reagieren, wodurch der eigentliche Farbstoff auf der Faser entsteht.
Wichtige Entwicklungsfarbstoffe sind Anilinschwarz und Naphtholrot, die aber ihre Bedeutung verloren haben.
Kationische (oder basische) Farbstoffe
Kationische Farbstoffe sind eine Farbstoffgruppe, die fast ausschließlich auf Polyacrylnitril-Fasern eingesetzt wird und lebhafte und hoch lichtechte Färbungen erzeugt. Basische Farbstoffe koppeln an die sauren Gruppierungen der Faser. Färbungen sind auch möglich auf anionisch modifiziertem Polyester, das als Effektfaden in einer stückgefärbten Webware zur Erzielung von Bicolorfärbungen eingesetzt wird. Gleiches gilt für anionisch modifiziertes Polyamid, das vielfach für stückgefärbte Teppiche verwendet wird. Wichtig sind sie für Differential Dyeing, wo als zweite Komponente Säurefarbstoff bindende Polyamidtypen genutzt werden. Der Farbstoffumsatz der kationischen Farbstoffe betrug in Westeuropa im Jahr 1999 etwa 68 Mio. €.
Küpenfarbstoffe
Küpenfarbstoffe sind wasserunlösliche Farbstoffe, die durch Reduktion (Verküpung) in alkalischer Lösung zum Färben in ihre lösliche Dihydro- bzw. Leukoform gebracht werden. Das Anion zeigt eine ausreichende Affinität zur Baumwoll- oder Viskosefaser, so dass der Küpenfarbstoff aufziehen kann. Hier wird er durch anschließende Oxidation wieder in den unlöslichen Zustand überführt. Es kann entweder durch Luftsauerstoff oder Behandlung durch Oxidationsmittel erfolgen. Der Farbstoff wird so quasi molekular an der Faser fixiert, dieses „Ausfällen in der Faser“ bewirkt die hohe Wasch- und Lichtechtheit.
Die wohl bekanntesten Küpenfarbstoffe sind Indigo, Purpur und die indigoiden Farbstoffe. Zur gleichen Gruppe gehören die Indanthren-Farbstoffe. Der Farbstoffumsatz der Küpenfarbstoffe betrug in Westeuropa im Jahr 1999 etwa 87 Mio. € und 13 Mio. € für Indigo.
Metallkomplexfarbstoffe
Metallkomplexfarbstoffe, die teilweise zu den Säurefarbstoffen zählen, enthalten komplexartig gebundenes Chrom, Kobalt oder Kupfer als Zentralatom. Es gibt Metallkomplexfarbstoffe mit unterschiedlichen Anzahl an Säuregruppen (−SO3H). Entsprechend unterschiedlich sind die Stärke der Wechselwirkung mit dem Substrat. In der Regel handelt es sich um Azofarbstoffe, jedoch gehören auch Phthalocyanine dieser Gruppe an. Die heute verwendeten Farbstoffe sind ökologisch unbedenklich und erzeugen ein höheres Nassechtheitsniveau als metallfreie Säurefarbstoffe. Im Farbstoff ist nur noch ein äußerst geringer Rest an freiem Metall (vor allem Chrom) enthalten, der sich später auf der Faser nicht mehr nachweisen lässt.
Pigmentfarbstoffe
Pigmentfarbstoffe sind jene Farbstoffe, die durch Verlackung an der Sulfon- oder Carboxygruppe Pigmenteigenschaften gewonnen haben (Kondensationspigmente). In der Textilfärberei werden sie mittels Bindemittel, Verdickungsmittel und auch Weichmacher im Textildruck oder beim Färben auf die Textilfaser aufgebracht. Durch die Verlackung verbessern sich die Lichtechtheiten, aber Reib- und Lösemittelechtheiten sind geringer, da letztlich keine weitere chemische Kopplung an die Faser vorliegt. Weltweit werden mehr als 50 % der Textildrucke mit Pigmentfarbstoffen erstellt, Pigmentfärbungen sind dagegen selten bei hellen und eventuell bei mittleren Nuancen anzutreffen. Die Reibechtheiten reichen für dunkle Nuancen nicht. Die Färbung mit Pigmentfarbstoffen durch die mechanische Fixierung mit Bindemittel auf allen Faserarten geeignet und wird vor allem bei preiswerten Artikeln angewandt.
Reaktivfarbstoffe
Reaktivfarbstoffe stellen heute die größte Farbstoffgruppe zum Färben von Cellulose dar. Reaktivfarbstoffe bilden mit der Faser eine kovalente Bindung, wodurch sich nassechte Färbungen ergeben. Reaktivfärbungen übertreffen andere auch in der Farbbrillanz. Wolle/Polyamid können ebenfalls mit Reaktivfarbstoffen in tiefen Nuancen gefärbt werden.
Chemisch gesehen bestehen die Reaktivfarbstoffe aus zwei Teilen: einem chromophoren Teil (z. B. eine Azoverbindung) und daran angeschlossen eine reaktive Gruppe (bei bifunktionellen Reaktivfarbstoffen auch mehrere Reaktivgruppen). Die reaktive Gruppe kann beispielsweise durch Umsetzung mit Cyanursäurechlorid an die Farbstoffgruppe gekuppelt werden. Farbstoffe auf Basis von Cyanurchlorid enthalten zwei Chloratome, die während der Fixierung mit den Hydroxygruppen der Cellulose bzw. mit Aminogruppen von Wolle/Polyamid-Fasern substituiert werden können. Dies bewirkt eine kovalente Vernetzung der Fasern mit dem Farbstoff.
Bei Remazol-Farbstoffen handelt es sich bei der reaktiven Gruppe um eine Vinylsulfongruppe, die beim Färben aus in den Farbstoffen enthaltenen Sulfonylethyl-hydrogensulfaten gebildet werden[23], bei Levafix-Farbstoffen liegt die Gruppierung –SO2–NH–CH2–CH2–O–SO3H vor. Reaktivfarbstoffe waren im Jahr 1999 eine sehr wichtige Farbstoffgruppe mit einem Umsatz für Westeuropa von 211 Mio. € (ca. 25 % des Gesamtfarbstoffumsatzes).
Substantive Farbstoffe
Substantive Farbstoffe oder auch Direktfarbstoffe werden aus wässriger Lösung direkt auf die Faser aufgetragen. Sie sind besonders für die Anwendung auf Cellulose geeignet. In früheren Zeiten auch auf Polyamid gefärbt, findet heute wegen gestiegener Echtheitsanforderungen nur noch im Ausnahmefall statt. Diese Farbstoffe bilden hauptsächlich Nebenvalenzen (Wasserstoffbrückenbindungen und Van der Waals Bindungen), was deren geringe Echtheit begründet.
Wichtige Vertreter dieser Klasse sind Kongorot, Benzopurpurin.[9] Der Umsatz für Westeuropa betrug für diese Farbstoffgruppe im Jahr 1999 etwa 71 Mio. €.
Chemische Strukturen
Anthrachinonfarbstoffe
Anthrachinonfarbstoff oder Alizarinfarbstoffe zeichnen sich auf vielen Fasern durch große Wasch- und Lichtechtheit aus (Indanthrenfarbstoffe) und leiten sich alle vom Anthrachinon und dem Alizarin ab.
Azofarbstoffe
Zentraler Bestandteil der Azofarbstoffe ist die Azogruppe (R–N=N–R') die als chromophore Gruppe wirkt. Die Farbstoffsynthese erfolgt durch:
1. Diazotierung aromatischer Amine zu Diazoniumkationen
Als wichtige Vertreter der Hydroxynitrosofarbstoffe gelten Pigmentgrün B oder das Naphtholgrün B, die mit Fe(II) einen Komplex bilden2. Azokupplung des erhaltenen Diazoniumkations auf aromatische Phenole oder Amine (seltener β-Dicarbonylverbindungen).
Man kann die Farbstoffe nach der Anzahl der Azogruppen im Farbstoffmolekül weiter unterteilen in Mono-Azofarbstoffe, Di-Azofarbstoffe mit 2 Azogruppen und Poly-Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen. Azofarbstoffe sind meist empfindlich gegen Reduktionsmittel; sie werden an der Azobrücke wieder gespalten und entfärben sich. In fast allen Farbstoffgruppen sind Azofarbstoffe vertreten und bilden die zahlenmäßig größte Gruppe. Bekannte Vertreter der Azofarbstoffe sind u. a. das Kongorot und das Alizaringelb R, auch das weiter oben betrachtete Orange 2,4-Diaminoazobenzol zählt hierzu.
Dioxazinfarbstoffe
Dioxazinfarbstoffe enthalten mehrere Chromophore, die die Farbstärke bedingen. Die langwellige Verschiebung des Absorptionsmaximums ergibt ihren violetten Blauton.
Je nach Abwandlung des Grundgerüstes erfolgt ihr Einsatz als Pigment, oder mit koppelnden Gruppen als Direkt- oder Reaktivfarbstoff.
Indigofarbstoffe
Alle Indigofarbstoffe sind Küpenfarbstoffe, speziell Indigo selbst sowie indigoide Farbstoffe wie Purpur (Farbstoff).
Nitro- und Nitrosofarbstoffe
Bei diesen Farbstoffen ist der Elektronendonator entweder eine Hydroxy- (–OH) oder eine Aminogruppe (–NH2). Diese steht in einem aromatischen π-Elektronensystem mit einer Nitro- oder Nitrosogruppe in Konjugation.
Einer der Vertreter der Aminonitrofarbstoffe sind die Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) oder das Amidogelb B.
Als wichtige Vertreter der Hydroxynitrosofarbstoffe gelten Pigmentgrün B oder das Naphtholgrün B, die mit Fe(II) einen Komplex bilden.
Phthalocyaninfarbstoffe
Phthalocyaninfarbstoffe leiten sich von Phthalocyanin ab und finden vornehmlich in der Kunststoffverarbeitung als Pigmentfarbstoffe Verwendung. Als besondere Eigenschaften können Phthalocyaninfarbstoffe eine im allgemein vorhandene starke Säure-, Laugen- und Lichtbeständigkeit aufweisen.
Schwefelfarbstoffe
Schwefelfarbstoffe (Sulfinfarbstoffe) sind wasserunlösliche, schwefelhaltige Farbstoffe. Sie werden durch Schmelzen von Benzol-, Naphthalin- oder Anthrazenderivaten mit Schwefel gewonnen und sind von unbekannter Konstitution. Sie sind besonders geeignet zum Färben von Baumwolle. Der Farbstoff wird mit Natronlauge und Dithioniten oder Natriumsulfid in die wasserlösliche Form reduziert (Leuko-Verbindung) und nach Aufziehen auf die Faser durch Oxidation auf dieser unlöslich fixiert. Schwefelfarbstoffe sind besonders wasch- und lichtecht, die Farbtöne sind meist gedeckt.
Triphenylmethanfarbstoffe
Namensgebend ist der Grundbaustein Triphenylmethan. Mindestens zwei der aromatischen Ringe des Triphenylmethanfarbstoffs tragen elektronenliefernde Substituenten. Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder als Indikatoren Anwendung und sind im Allgemeinen wenig lichtecht. Vertreter hier sind Fuchsin, Kristallviolett, Phenolphthalein, Fluorescein, Eosin, Bromphenolblau.
Herstellung
Die Farbstoffproduktion umfasst mehrere Arbeitsgänge nach der synthetischen Darstellung des entsprechenden Produktes. Die Operationen beinhalten die Filtration, Trocknung, Mahlen und Einstellen.
In der Pigmentindustrie oder bei schlecht wasserlöslichen Farbstoffen hat das Mahlen großen Einfluss auf den Färbungsprozess (Farbton, Farbstärke). Für wasserlösliche Farbstoffe sollte die Teilchengröße zwischen 1–50 Mikrometer liegen. Durch das Einstellen kann der Farbton, die Farbstärke den Erfordernissen angepasst werden. Zur Messung von Farbton, Farbstärke und Korngrößen gibt es heutzutage sehr preisgünstige Messgeräte.
In den sechziger und siebziger Jahren des letzten Jahrhunderts nahm auch der Einsatz von konzentrierten Farbstofflösungen zu, dadurch wurde die Staubbelastung in Färbereien geringer.
Funktionelle Farbstoffe
Funktionelle Farbstoffe haben eine eher unkonventionelle Anwendung.
Konventionelle Farbstoffe dienen zum Färben von Textilien, Leder, Papier. Unkonventionelle Farbstoffe werden in anderen Einsatzbereichen verwendet.
Aus der Kenntnis der Farbabsorption von aromatischen bzw. mehrfach ungesättigten Verbindungen nach der Hückel-Regel kann man spezielle Farbstoffe herstellen, die entweder
• Licht bei einer bestimmten Wellenlänge absorbieren und das absorbierte Licht in
Wärme umwandeln (z. B. in DVDs, in der chemischen und biochemischen
Analytik))
• das Licht bei einer anderen Wellenlänge wieder emittieren (z. B.
phosphoreszierende Biomarker oder Tinten; zur Fluoreszenz bei Farbstofflasern;
zur Chemilumineszenz zum Brechen oder Neuknüpfung von chemischen
Bindungen (Biochemie); bei Sonnenkollektoren).
• die Polarisationsrichtung des Lichts verändern (z. B. zur Frequenzverdoppelung
oder als optische Schalter)
• elektrische Phänomene bewirken (z. B. bei Laserdruckern)
• die fotochemische Prozesse ermöglichen
Ökonomisch ist der Einsatz von funktionellen Farbstoffen für die Herstellung von
CDs, DVDs besonders wichtig.
Die Farbstoffmoleküle sind im Polycarbonat einer CD oder DVD enthalten. Durch den Laserstrahl des Brenners nehmen Farbstoffmoleküle Lichtenergie auf und setzen diese in Wärme um. Durch die Wärmeaufnahme schmilzt der Kunststoff, das Polycarbonat, an dieser Stelle. Die Oberfläche hat sich leicht verändert, die veränderte Oberflächenstruktur wird beim Leseprozess wahrgenommen.
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